1:
2: Цели и задачи
3: Основные положения теории Бутлерова А. М.
4: Вещества Органические Неорганические Углеводороды Кислородосодержащие Азотсодержащие
5: Строение молекулы
6: Номенклатура и изомерия В названии алкинов содержится суффикс –ин, обозначающий принадлежность соединения к данному классу. Простейший алкин: C2H2 или H – C C – H этин или ацетилен, В определении названия алкина по заместительной номенклатуре ИЮПАК положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными. CH3 Cl CH3 CH3 – CH – CH – C – C C – CH3 C2H5 4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептин-2 По радикально-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название простейшего алкина (ацетилен), атомы водорода которого замещены на определенный углеводородный радикал: CH C – CH2 – CH2 – CH3 пропилацетилен
7: Номенклатура и изомерия H H H – C – C C – C – H H H Для алкинов характерны следующие виды изомерии: Структурная изомерия: а) изомерия углеродного скелета б) изомерия положения кратной связи в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др. ) в замещенных соединениях алкенов Пространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не характерна. Межклассовая изомерия (с алкадиенами, с циклоалканами).
8: Изомерия Структурная изомерия: а) изомерия углеродного скелета CH C – CH2 – CH2 – CH3 пентин-1 б) изомерия положения кратной связи CH C – CH2 – CH2 – CH3 пентин-1 в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др. ) в замещенных соединениях алкинов Cl CH C – CH – CH2 – CH3
9: Изомерия Пространственная геометрическая изомерия для алкинов, в отличие от алкенов, не характерна. Межклассовая изомерия (с алкадиенами и с циклоалкенами): CH3– CH CH CH2 – CH3
10: Физические свойства Их температуры плавления и кипения, также как у алканов и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения. Алкины плохо растворимы в воде, но лучше, чем алканы и алкены. Алкины имеют специфический запах.
11: Химические свойства H – C C – H Реакции присоединения Реакции окисления Реакции замещения Реакции изомеризации Реакции элиминирования (отщепления)
12: Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов – Pt, Pd, Ni):
13: Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Галогенирование:
14: Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Гидрогалогенирование:
15: Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Гидратация:
16: Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Реакции полимеризации. а) полимеризация I стадия – линейная
17: Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Реакции полимеризации. а) полимеризация II стадия – объёмная
18: Реакции присоединения (двойное присоединение – в две стадии) Реакции полимеризации. б) димеризация
19: Реакции окисления Горение 2C2H2 5 O2 (избыток) 2C2H2 3 O2 (недостаток) 2C2H2 O2 (сильный недостаток) Смеси ацетилена с воздухом или кислородом взрывоопасны; ацетилен может также взрываться при ударах.
20: Реакции окисления Неполное окисление кислородом окислителя (KMnO4 в нейтральной среде, K2Cr2O7 в кислой среде) – конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты. (обесцвечивание раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды: алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены)
21: Реакции окисления Из дизамещенных гомологов ацетилена при окислении образуются соответствующие
22: Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода) Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами углерода в молекулах алкинов, обладают значительной подвижностью (что объясняется поляризацией связи C–H), поэтому они могут замещаться атомами металлов – в результате чего образуются ацетилениды. Способность к таким реакциям отличает алкины от других непредельных углеводородов.
23: Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода) Взаимодействие с металлическим натрием в жидком аммиаке
24: Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода) Взаимодействие с аммиачными растворами солей меди (I) – только монозамещенные ацетилена
25: Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода) Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) – только монозамещенные ацетилена
26: Реакции изомеризации CH C – CH2 – CH3
27: Обобщение
28: Получение ацетилена В промышленности Термическое разложение природного газа или углеводородов нефти:
29: Получение ацетилена В лаборатории Гидролиз карбида кальция (реакция Велера Ф. ) или карбидов других активных металлом (K, Mg)
30: Получение гомологов ацетилена Дегидрогалогенирование дигалогеналканов действием спиртового раствора щелочи или твердой щелочи при нагревании (по правилу Зайцева): при отщеплении галогенводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
31: Получение гомологов ацетилена Алкилирование ацетиленидов
32: Применение ацетилена
33: Домашнее задание
