1: Химия Для студентов I курса специальностей: 2080165 — экология, 08040165 — товароведение и экспертиза товаров, 260800 — технология, конструирование изделий и материалы легкой промышленности ИИИБС, кафедра ЭПП к. х. н. , доцент А. Н. Саверченко
3: Студент должен: знать строение, номенклатуру, свойства, способы получения и применение кислородсодержащих органических соединений уметь составлять названия и химические уравнения реакций кислородсодержащих органических соединений
4: К кислородсодержащим органическим соединениям относят многочисленные органические соединения, как природного происхождения, так и синтетические, являющиеся производными углеводородов, в молекулах которых содержатся углеродные атомы, непосредственно связанные с кислородом. К кислородсодержащим органическим соединениям относят многочисленные органические соединения, как природного происхождения, так и синтетические, являющиеся производными углеводородов, в молекулах которых содержатся углеродные атомы, непосредственно связанные с кислородом. В органических кислородсодержащих веществах кислород в соединении с углеродом образует различные группы, в которых углерод затрачивает на соединении с атомами кислорода одну, две или три валентные связи:
5: Остальные валентности углерода могут участвовать в образовании связи либо с углеродными атомами, либо с атомами водорода или других элементов. Остальные валентности углерода могут участвовать в образовании связи либо с углеродными атомами, либо с атомами водорода или других элементов. Таким образом, приведённые кислородсодержащие группы, можно представить как различные стадии окисления углеродных атомов в органических молекулах; эти группы связаны между собой так же, как и соединения, в состав которых они входят, взаимными окислительно-восстановительными превращениями. Гидроксильная группа содержится в спиртах, карбонильная – в альдегидах и кетонах, карбоксильная – в карбоновых кислотах.
6: Спирты и их производные Производные углеводородов, представляющие собой продукты замещения атома водорода в углеводородной молекуле водным остатком, т. е. гидроксильной группой – OH, называют спиртами. Эти вещества можно рассматривать и как производные воды, в молекуле которой один атом водорода замещён углеводородным радикалом R. Это можно представить схемой:
7: Спирты могут содержать и несколько гидроксильных групп но при разных атомах углерода. Число их характеризует атомность спирта. В соответствии с этим спирты бывают одноатомные и многоатомные; последние подразделяются на двухатомные, трёхатомные и т. д. спирты. Спирты могут содержать и несколько гидроксильных групп но при разных атомах углерода. Число их характеризует атомность спирта. В соответствии с этим спирты бывают одноатомные и многоатомные; последние подразделяются на двухатомные, трёхатомные и т. д. спирты.
8: Строение. Изомерия. Изомерия предельных одноатомных спиртов, общая формула которых CnH2n1OH, обусловлена изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы. Спирту состава C3H7OH соответствует два изомера по положению гидроксильной группы:
9: Из бутана и изобутана могут быть произведены четыре изомерных бутиловых спирта. Из бутана и изобутана могут быть произведены четыре изомерных бутиловых спирта. В зависимости от положения гидроксильной группы при первичном, вторичном и третичном углеродном атоме спирты могут быть первичными, вторичными и третичными:
10: Химические свойства Химические свойства спиртов обусловлены наличием гидроксильной группы. В разнообразных химических превращениях спиртов особая роль принадлежит двум типам реакций: разрыву связи между атомами C и O (1), O и H(2). Положение гидроксильной группы существенно влияет на её поведение в этих превращениях.
11: Кислотные свойства спиртов. Атомы водорода гидроксильных групп в спиртах проявляют определённую подвижность. Подобно воде, спирты реагируют со щелочными металлами, которые замещают водород спиртовых гидроксильных групп; при этом образуются алкоголяты и выделяется водород:
12: По мере увеличения числа углеродных атомов в углеводородных радикалах спиртов активность последних в этой реакции всё более уменьшается. По мере увеличения числа углеродных атомов в углеводородных радикалах спиртов активность последних в этой реакции всё более уменьшается. Высшие спирты реагируют с натрием лишь при нагревании. Первичные спирты значительно активнее в реакциях со щелочными металлами, чем изомерные им вторичные и особенно третичные. В реакции со щелочными металлами спирты проявляют свойства кислот; но в результате влияния, оказываемого на гидроксильную группу алкильным радикалом, спирты – ещё более слабые кислоты, чем вода. Практически спирты – нейтральные вещества: они не показывают ни кислой, ни щелочной реакции на лакмус, не проводят электрический ток.
13: Окисление спиртов. Кислород воздуха окисляет спирты только при высокой температуре; при этом они горят. В результате происходит полное разрушение молекул с образованием оксида углерода(IV) и воды. Возможно и умеренное окисление спиртов: при этом они окисляются легче, чем соответствующие предельные углеводороды. Углеводороды на холоду не взаимодействуют с раствором перманганата калия или хромовой смесью, спирты же окисляются ими. Внешне реакция проявляется в том, что в случае перманганата калия (KMnO4) исчезает его фиолетовая окраска, а в случае хромовой смеси (K2Cr2O7H2SO4) её оранжевый цвет переходит в зеленый.
14: Большая склонность спиртов к окислению по сравнению с углеводородами объясняется влиянием имеющейся в их молекулах гидроксильной группы. Молекулы спиртов содержат углеродные атомы, как бы уже подвергшиеся окислению, т. е. связанные с кислородом гидроксида, и поэтому действие окислителя прежде всего направляется на спиртовую группу. При этом окислению легче подвергаются спирты, в которых при углероде спиртовой группы имеется водород, - первичные и вторичные. Большая склонность спиртов к окислению по сравнению с углеводородами объясняется влиянием имеющейся в их молекулах гидроксильной группы. Молекулы спиртов содержат углеродные атомы, как бы уже подвергшиеся окислению, т. е. связанные с кислородом гидроксида, и поэтому действие окислителя прежде всего направляется на спиртовую группу. При этом окислению легче подвергаются спирты, в которых при углероде спиртовой группы имеется водород, - первичные и вторичные.
15: При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных – кетоны, окисление третичных спиртов сопровождается разрывом углеродной цепи. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, вторичных – кетоны, окисление третичных спиртов сопровождается разрывом углеродной цепи.
16: Дегидратация спиртов. Дегидратация (отнятие воды от молекулы спирта) приводит к образованию этиленовых углеводородов или простых эфиров. При избытке спирта дегидратация протекает межмолекулярно, что приводит к образованию простого эфира:
17: Внутримолекулярная дегидратация, т. е. за счёт одной молекулы спирта, приводит к образованию этиленового углеводорода: Внутримолекулярная дегидратация, т. е. за счёт одной молекулы спирта, приводит к образованию этиленового углеводорода:
18: Образование сложных эфиров. Взаимодействие спиртов с кислотами (органическими и неорганическими) приводит к образованию производных кислот, называемых сложными эфирами: Эта реакция называется реакцией этерификации.
19: Способы получения Гидролиз галогеналканов. При действии на галогеналкилы воды в присутствии щелочей происходит реакция гидролиза, в результате которой галоген замещается гидроксилом с образованием спирта и галогеноводородной кислоты.
20: Реакция протекает при каталитическом участии образуемых щелочами ионов OH - . В присутствии щелочей галогеноводородная кислота связывается, образуя соответствующую соль. Взаимодействие галогеналкилов с водными растворами щелочей может быть представлено и как реакция обмена Реакция протекает при каталитическом участии образуемых щелочами ионов OH - . В присутствии щелочей галогеноводородная кислота связывается, образуя соответствующую соль. Взаимодействие галогеналкилов с водными растворами щелочей может быть представлено и как реакция обмена
21: Таким образом, при действии водного раствора щелочи на галогеналкилы образуются спирты. Например: Таким образом, при действии водного раствора щелочи на галогеналкилы образуются спирты. Например:
22: Гидратация алкенов. При нагревании в присутствии катализаторов (хлорид цинка, серная кислота) элементы воды (водород и гидроксил) присоединяются к углеродным атомам по месту двойной связи с образованием спиртов
23: С гомологоми этилена реакция протекает по правилу Марковникова. С гомологоми этилена реакция протекает по правилу Марковникова. Например:
24: Восстановление альдегидов и кетонов. При действии водорода в момент выделения (H) на карбонильные соединения альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны – во вторичные: альдегид кетон первичный спирт вторичный спирт
25: Специфические способы получения спиртов. Некоторые спирты получают характерными только для них способами. Так, метанол в промышленности получают при взаимодействии водорода с оксидом углерода (II) при повышенном давлении и высокой температуре на поверхности катализатора: синтез газ - метанол
26: Синтез газ получают при пропускании паров воды над раскаленным углем: Синтез газ получают при пропускании паров воды над раскаленным углем: Этанол (этиловый спирт) в промышленности получают при спиртовом брожении глюкозы
27: Многоатомные спирты Многоатомные спирты этиленгликоль глицерин
28: Химические свойства. 1. Реагируют со щелочными металлами: 2. Реагируют с галогеноводородами:
29: 3. Реагируют с кислотами, образуя сложные эфиры: 3. Реагируют с кислотами, образуя сложные эфиры: 4. Реагируют с гидроксидом меди (II) – качественная реакция на многоатомные спирты (ярко-синее окрашивание раствора)
30: Рекомендуемая литература Коровин Николай Васильевич. Общая химия: Учебник. - 2-е изд. , испр. и доп. - М. : Высш. шк. , 2000. - 558с. : ил. Павлов Н. Н. Общая и неорганическая химия: Учеб. для вузов. – 2-е изд. , перераб. и доп. – М. : Дрофа, 2002. – 448 с. : ил. Ахметов Наиль Сибгатович. Общая и неорганическая химия: Учебник для студ. химико-технологических спец. вузов / Н. С. Ахметов. - 4-е изд. , исп. - М. :Высш. шк. : Академия, 2001. - 743с. : ил. Глинка Николай Леонидович. Общая химия: Учебное пособие для вузов / Н. Л. Глинка; Ермаков Л. И (ред. ) – 29–е изд. ; исп. – М. : Интеграл Пресс, 2002 – 727с. : ил. Писаренко А. П. , Хавин З. Я. Курс органической химии – М. : Высшая школа,1975,1985. Альбицкая В. М. , Серкова В. И. Задачи и упражнения по органической химии. – М. : Высш. шк. , 1983. Грандберг И. И. Органическая химия – М. : Дрофа, 2001. Петров А. А. , Бальян Х. В. , Трощенко А. Т. Органическая химия М. : Высш. Шк. , 1981 Иванов В. Г. , Гева О. Н. , Гаверова Ю. Г. Практикум по органической химии – М. : Академия. , 2000.
